ЕГЭ 2027 · Химия

Задание 32 ЕГЭ по химии

Что проверяет линия, сколько она стоит, на чём теряют баллы и как решать — по нашим конспектам. В банке 150+ заданий этой линии с разбором.

Аналитика ЕГЭ: №13 (свойства аренов, взаимное влияние атомов), №32 (цепочка превращений)

Баллы: №13 — 1 балл, №32 — до 5 баллов
Частота: в каждом варианте

Частые ловушки

Считают галогены ориентантами II рода: они орто-/пара-ориентанты (I рода), хотя и дезактивируют кольцо
Путают направление: –NO₂, –COOH, –CHO, –SO₃H — мета (II рода); –OH, –NH₂, алкилы — орто/пара (I рода)
Забывают, что фенол и анилин бромируются сразу в три положения 2,4,6, причём без катализатора, бромной водой
Забывают обратное влияние — кольца на боковую цепь: толуол окисляется KMnO₄ до бензойной кислоты, а бензол не окисляется вовсе
Не указывают условия: нитрование идёт со смесью HNO₃ + H₂SO₄(конц.), бромирование самого бензола — с FeBr₃

Совет. Электронодонор (I рода) → орто/пара; электроноакцептор (II рода) → мета

Аналитика ЕГЭ: №32 (органический синтез, цепочка превращений)

Баллы: до 5 баллов (5 критериев)
Частота: в каждом варианте

Частые ловушки

Пишут молекулярные формулы вместо структурных для органических веществ
Пропускают условия реакций (t, кат., hν, среда) — без них балл не засчитывают
Теряют одно из 5 уравнений цепочки превращений

Совет. Органику записывай структурными формулами; над стрелкой указывай условия; нужны все 5 уравнений

Разборы

Разбор примера

Пример: цепочка из пяти превращений

Напишите уравнения реакций для цепочки: этанол → X₁ → 1,2-дибромэтан → X₂ → ацетилен → бензол. Реагенты: (1) H₂SO₄ конц., t > 140 °C; (2) Br₂; (3) спиртовой раствор KOH, избыток; (4) C, t.

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: Этанол с серной кислотой при температуре выше 140 °C теряет воду внутримолекулярно и даёт этилен: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O. Значит, X₁ = этилен.
2. Шаг 2: Этилен присоединяет бром по двойной связи: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br. Получается 1,2-дибромэтан, как и требует условие. Попутно это качественная реакция: бромная вода обесцвечивается.
3. Шаг 3: Избыток спиртового раствора щёлочи отщепляет от дигалогенида две молекулы бромоводорода, и образуется тройная связь: CH₂Br—CH₂Br + 2KOH(спирт.) → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O. Значит, X₂ = ацетилен.
4. Шаг 4: Обратите внимание на слово «избыток» и на «спиртовой»: в водном растворе получился бы двухатомный спирт, а без избытка отщепилась бы только одна молекула HBr и вышел бы бромэтилен.
5. Шаг 5: Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется в бензол: 3C₂H₂ → C₆H₆ (реакция Зелинского).
6. Шаг 6: Проверяем баланс последнего уравнения по атомам: слева 6 углеродов и 6 водородов, справа столько же. Сходится.
7. Шаг 7: Итог: четыре уравнения на четыре стрелки, у каждого указаны условия. В задании 32 условия над стрелкой — часть уравнения, и без них ответ считается неполным.

Ответ: X₁ = этилен, X₂ = ацетилен; реакции: дегидратация, присоединение брома, двойное отщепление HBr спиртовой щёлочью, тримеризация над активированным углём.

Разбор примера

Пример: фрагмент цепочки

Этанол → (H₂SO₄, t > 140 °C) → X₁ → (H₂O, кат.) → X₂. Определи X₁, X₂ и напиши уравнения.

Показать решение по шагам

1. Этанол при t>140 °C с H₂SO₄ дегидратируется до этилена: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O. X₁ = этилен.
2. Этилен гидратируется обратно в этанол: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH. X₂ = этанол.
3. Уравнения: C₂H₅OH →(H₂SO₄, t) CH₂=CH₂↑ + H₂O; CH₂=CH₂ + H₂O →(кат.) C₂H₅OH.

Ответ: X₁ = CH₂=CH₂ (этилен), X₂ = C₂H₅OH (этанол)

Разбор примера

Разбор цепочки: метан → формиат натрия

Даны превращения: метан → хлорметан → метанол → метаналь → муравьиная кислота → формиат натрия. Напишите уравнения пяти реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения.

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl. Хлорирование алкана идёт только на свету (или при сильном нагревании) и по радикальному механизму. Обязательно оговорить, что хлор берут в недостатке: с избытком замещение не остановится и дойдёт до CH₂Cl₂, CHCl₃ и CCl₄.
2. Шаг 2: CH₃Cl + NaOH(водн.) →(t) CH₃OH + NaCl. Галогеналкан превращают в спирт водным раствором щёлочи. Спиртовой раствор здесь не годится: он вызывает отщепление, а у одноуглеродной молекулы отщеплять нечего — соседнего атома углерода просто нет.
3. Шаг 3: 2CH₃OH + O₂ →(Cu, t) 2HCHO + 2H₂O. Метанол — первичный спирт, окисляется до альдегида. Можно записать и через оксид меди: CH₃OH + CuO →(t) HCHO + Cu + H₂O — оба варианта засчитываются, но условия над стрелкой обязательны в любом.
4. Шаг 4: HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. Альдегид окисляется до кислоты; голубой осадок гидроксида меди превращается в кирпично-красный Cu₂O. Годится и вариант с аммиачным раствором оксида серебра.
5. Шаг 5: HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O. Последнее звено — обычная нейтрализация: кислота и щёлочь дают соль и воду. Это самое простое уравнение цепочки, и потерять его на экзамене особенно обидно.
6. Шаг 6: Проверка по опоре «число атомов углерода». Во всей цепочке углерод один и остаётся одним — ни одна из пяти реакций скелет не меняет. Если бы у вас на каком-то шаге получилось два атома углерода, это был бы сигнал об ошибке.

Ответ: 1) CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl; 2) CH₃Cl + NaOH(водн.) →(t) CH₃OH + NaCl; 3) 2CH₃OH + O₂ →(Cu, t) 2HCHO + 2H₂O; 4) HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O; 5) HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O.

Разбор примера

Разбор цепочки: карбид кальция → хлорид фениламмония

Даны превращения: карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → хлорид фениламмония. Напишите уравнения пяти реакций.

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂. Карбид кальция — соль очень слабой кислоты (сам ацетилен и есть эта кислота), поэтому вода её вытесняет. Продукт второй — именно гидроксид кальция, а не оксид.
2. Шаг 2: 3C₂H₂ →(C акт., 600 °C) C₆H₆. Тримеризация Зелинского. Условие над стрелкой здесь критично: с солями ртути и водой вместо угля получился бы уксусный альдегид, и балл за уравнение не дадут.
3. Шаг 3: C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄, t) C₆H₅NO₂ + H₂O. Нитрование ведут нитрующей смесью: азотная кислота даёт нитрогруппу, концентрированная серная работает водоотнимающим средством и катализатором. Продукт один — мононитробензол: нитрогруппа дезактивирует кольцо, и второе замещение требует гораздо более жёстких условий.
4. Шаг 4: C₆H₅NO₂ + 3H₂ →(Ni, t) C₆H₅NH₂ + 2H₂O. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы — реакция Зинина (1842). Школьный вариант с металлом в кислой среде тоже засчитывается: C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O. Обратите внимание на коэффициенты: нужны три молекулы водорода и выделяются две молекулы воды.
5. Шаг 5: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl. Анилин — основание (слабое, потому что кольцо оттягивает неподелённую пару азота), и с кислотой он даёт соль. Формулу соли записывают в квадратных скобках как катион фениламмония.
6. Шаг 6: Проверка логики цепочки. Она построена как «неорганика → углеводород → ароматика → азотсодержащее → соль» — типовой каркас, который в банке встречается многократно с заменой конечного реагента. Если запомнить именно каркас, а не конкретные вещества, узнавать такие цепочки удаётся сразу.

Ответ: 1) CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂; 2) 3C₂H₂ →(C акт., 600 °C) C₆H₆; 3) C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄, t) C₆H₅NO₂ + H₂O; 4) C₆H₅NO₂ + 3H₂ →(Ni, t) C₆H₅NH₂ + 2H₂O; 5) C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

Разбор примера

Задание 32: разбор

Даны превращения: C₂H₅COOH + C₃H₇OH → C₂H₅COOC₃H₇ → C₂H₅COONa → C₂H₅COOH Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании уравнений используйте структурные формулы органических веществ; указывайте преимущественно образующиеся продукты.

Показать решение по шагам

1. 1) Этерификация: кислота и спирт дают сложный эфир, реакция обратима, катализатор — концентрированная серная кислота: C₂H₅COOH + C₃H₇OH ⇌(H₂SO₄, t°) C₂H₅COOC₃H₇ + H₂O.
2. 2) Щелочной гидролиз (омыление) эфира необратим и даёт соль и спирт: C₂H₅COOC₃H₇ + NaOH →(t°) C₂H₅COONa + C₃H₇OH.
3. 3) Более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли: C₂H₅COONa + HCl → C₂H₅COOH + NaCl.

Ответ: C₂H₅COOH + C₃H₇OH ⇌(H₂SO₄, t°) C₂H₅COOC₃H₇ + H₂O; C₂H₅COOC₃H₇ + NaOH →(t°) C₂H₅COONa + C₃H₇OH; C₂H₅COONa + HCl → C₂H₅COOH + NaCl

Уроки по этой линии

Ориентационные эффекты в бензольном кольце
Задание 32: органический синтез (цепочка превращений)

Потренируй задание 32

Задания этой линии с проверкой и разбором решения — после бесплатной регистрации. Ошибки сами попадут в план повторения.

Начать бесплатно

Аналитика ЕГЭ: №13 (свойства аренов, взаимное влияние атомов), №32 (цепочка превращений)

Баллы

№13 — 1 балл, №32 — до 5 баллов

Частота

в каждом варианте

Частые ловушки

Считают галогены ориентантами II рода: они орто-/пара-ориентанты (I рода), хотя и дезактивируют кольцо

Путают направление: –NO₂, –COOH, –CHO, –SO₃H — мета (II рода); –OH, –NH₂, алкилы — орто/пара (I рода)

Забывают, что фенол и анилин бромируются сразу в три положения 2,4,6, причём без катализатора, бромной водой

Забывают обратное влияние — кольца на боковую цепь: толуол окисляется KMnO₄ до бензойной кислоты, а бензол не окисляется вовсе

Не указывают условия: нитрование идёт со смесью HNO₃ + H₂SO₄(конц.), бромирование самого бензола — с FeBr₃

Совет. Электронодонор (I рода) → орто/пара; электроноакцептор (II рода) → мета

Аналитика ЕГЭ: №32 (органический синтез, цепочка превращений)

Баллы

до 5 баллов (5 критериев)

Частота

в каждом варианте

Частые ловушки

Пишут молекулярные формулы вместо структурных для органических веществ

Пропускают условия реакций (t, кат., hν, среда) — без них балл не засчитывают

Теряют одно из 5 уравнений цепочки превращений

Совет. Органику записывай структурными формулами; над стрелкой указывай условия; нужны все 5 уравнений

Разборы

Разбор примера

Пример: цепочка из пяти превращений

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: Этанол с серной кислотой при температуре выше 140 °C теряет воду внутримолекулярно и даёт этилен: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O. Значит, X₁ = этилен.
2. Шаг 2: Этилен присоединяет бром по двойной связи: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br. Получается 1,2-дибромэтан, как и требует условие. Попутно это качественная реакция: бромная вода обесцвечивается.
3. Шаг 3: Избыток спиртового раствора щёлочи отщепляет от дигалогенида две молекулы бромоводорода, и образуется тройная связь: CH₂Br—CH₂Br + 2KOH(спирт.) → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O. Значит, X₂ = ацетилен.
4. Шаг 4: Обратите внимание на слово «избыток» и на «спиртовой»: в водном растворе получился бы двухатомный спирт, а без избытка отщепилась бы только одна молекула HBr и вышел бы бромэтилен.
5. Шаг 5: Ацетилен при пропускании над активированным углём при нагревании тримеризуется в бензол: 3C₂H₂ → C₆H₆ (реакция Зелинского).
6. Шаг 6: Проверяем баланс последнего уравнения по атомам: слева 6 углеродов и 6 водородов, справа столько же. Сходится.
7. Шаг 7: Итог: четыре уравнения на четыре стрелки, у каждого указаны условия. В задании 32 условия над стрелкой — часть уравнения, и без них ответ считается неполным.

Разбор примера

Пример: фрагмент цепочки

Этанол → (H₂SO₄, t > 140 °C) → X₁ → (H₂O, кат.) → X₂. Определи X₁, X₂ и напиши уравнения.

Показать решение по шагам

1. Этанол при t>140 °C с H₂SO₄ дегидратируется до этилена: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O. X₁ = этилен.
2. Этилен гидратируется обратно в этанол: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH. X₂ = этанол.
3. Уравнения: C₂H₅OH →(H₂SO₄, t) CH₂=CH₂↑ + H₂O; CH₂=CH₂ + H₂O →(кат.) C₂H₅OH.

Ответ: X₁ = CH₂=CH₂ (этилен), X₂ = C₂H₅OH (этанол)

Разбор примера

Разбор цепочки: метан → формиат натрия

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl. Хлорирование алкана идёт только на свету (или при сильном нагревании) и по радикальному механизму. Обязательно оговорить, что хлор берут в недостатке: с избытком замещение не остановится и дойдёт до CH₂Cl₂, CHCl₃ и CCl₄.
2. Шаг 2: CH₃Cl + NaOH(водн.) →(t) CH₃OH + NaCl. Галогеналкан превращают в спирт водным раствором щёлочи. Спиртовой раствор здесь не годится: он вызывает отщепление, а у одноуглеродной молекулы отщеплять нечего — соседнего атома углерода просто нет.
3. Шаг 3: 2CH₃OH + O₂ →(Cu, t) 2HCHO + 2H₂O. Метанол — первичный спирт, окисляется до альдегида. Можно записать и через оксид меди: CH₃OH + CuO →(t) HCHO + Cu + H₂O — оба варианта засчитываются, но условия над стрелкой обязательны в любом.
4. Шаг 4: HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. Альдегид окисляется до кислоты; голубой осадок гидроксида меди превращается в кирпично-красный Cu₂O. Годится и вариант с аммиачным раствором оксида серебра.
5. Шаг 5: HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O. Последнее звено — обычная нейтрализация: кислота и щёлочь дают соль и воду. Это самое простое уравнение цепочки, и потерять его на экзамене особенно обидно.
6. Шаг 6: Проверка по опоре «число атомов углерода». Во всей цепочке углерод один и остаётся одним — ни одна из пяти реакций скелет не меняет. Если бы у вас на каком-то шаге получилось два атома углерода, это был бы сигнал об ошибке.

Разбор примера

Разбор цепочки: карбид кальция → хлорид фениламмония

Показать решение по шагам

1. Шаг 1: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂. Карбид кальция — соль очень слабой кислоты (сам ацетилен и есть эта кислота), поэтому вода её вытесняет. Продукт второй — именно гидроксид кальция, а не оксид.
2. Шаг 2: 3C₂H₂ →(C акт., 600 °C) C₆H₆. Тримеризация Зелинского. Условие над стрелкой здесь критично: с солями ртути и водой вместо угля получился бы уксусный альдегид, и балл за уравнение не дадут.
3. Шаг 3: C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄, t) C₆H₅NO₂ + H₂O. Нитрование ведут нитрующей смесью: азотная кислота даёт нитрогруппу, концентрированная серная работает водоотнимающим средством и катализатором. Продукт один — мононитробензол: нитрогруппа дезактивирует кольцо, и второе замещение требует гораздо более жёстких условий.
4. Шаг 4: C₆H₅NO₂ + 3H₂ →(Ni, t) C₆H₅NH₂ + 2H₂O. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы — реакция Зинина (1842). Школьный вариант с металлом в кислой среде тоже засчитывается: C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O. Обратите внимание на коэффициенты: нужны три молекулы водорода и выделяются две молекулы воды.
5. Шаг 5: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl. Анилин — основание (слабое, потому что кольцо оттягивает неподелённую пару азота), и с кислотой он даёт соль. Формулу соли записывают в квадратных скобках как катион фениламмония.
6. Шаг 6: Проверка логики цепочки. Она построена как «неорганика → углеводород → ароматика → азотсодержащее → соль» — типовой каркас, который в банке встречается многократно с заменой конечного реагента. Если запомнить именно каркас, а не конкретные вещества, узнавать такие цепочки удаётся сразу.

Разбор примера

Задание 32: разбор

Показать решение по шагам

1. 1) Этерификация: кислота и спирт дают сложный эфир, реакция обратима, катализатор — концентрированная серная кислота: C₂H₅COOH + C₃H₇OH ⇌(H₂SO₄, t°) C₂H₅COOC₃H₇ + H₂O.
2. 2) Щелочной гидролиз (омыление) эфира необратим и даёт соль и спирт: C₂H₅COOC₃H₇ + NaOH →(t°) C₂H₅COONa + C₃H₇OH.
3. 3) Более сильная кислота вытесняет более слабую из её соли: C₂H₅COONa + HCl → C₂H₅COOH + NaCl.

Ответ: C₂H₅COOH + C₃H₇OH ⇌(H₂SO₄, t°) C₂H₅COOC₃H₇ + H₂O; C₂H₅COOC₃H₇ + NaOH →(t°) C₂H₅COONa + C₃H₇OH; C₂H₅COONa + HCl → C₂H₅COOH + NaCl