ЕГЭ 2027 · Химия
Задание 25 ЕГЭ по химии
Что проверяет линия, сколько она стоит, на чём теряют баллы и как решать — по нашим конспектам. В банке 140+ заданий этой линии с разбором.
Аналитика ЕГЭ: №13 (свойства углеводов), №25 (применение)
- Баллы
- по 1 первичному баллу
- Частота
- в каждом варианте
Частые ловушки
- Считают, что сахароза даёт серебряное зеркало — нет, это невосстанавливающий дисахарид (нет свободной альдегидной группы)
- Путают качественные реакции: крахмал с йодом — синее, а с Cu(OH)₂ и Ag₂O реагирует глюкоза
- Забывают, что фруктоза — кетоза (в нейтральной среде зеркала не даёт), изомер глюкозы C₆H₁₂O₆
Совет. Глюкоза — и спирт, и альдегид: Cu(OH)₂ (синий р-р без нагрева) + серебряное зеркало. Крахмал ↔ йод (синее)
Аналитика ЕГЭ: №13 (свойства эфиров и жиров), №25 (применение веществ)
- Баллы
- по 1 первичному баллу
- Частота
- в каждом варианте
Частые ловушки
- Путают кислотный гидролиз (обратимый, даёт кислоту + спирт) и щелочной, омыление — необратимый, даёт соль + спирт
- Считают, что при омылении жира образуется кислота: образуются глицерин и соль (мыло)
- Забывают, что этерификация обратима и требует H₂SO₄ как катализатора и водоотнимающего средства
- Не различают твёрдые и жидкие жиры по насыщенности кислотных остатков
- В названии эфира ставят спирт и кислоту местами: в CH₃COOC₂H₅ кислотный остаток уксусный, спиртовой — этиловый
- ФИПИ-2025: в линии 13 сбоит номенклатура высших жирных кислот и их солей — пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и соответствующие пальмитат, стеарат, олеат
Совет. Омыление жира → глицерин + мыло; этерификация ⇌ обратима, катализатор H₂SO₄(конц.)
Аналитика ЕГЭ: №25 (мономер → полимер, способ получения)
- Баллы
- 1 первичный балл
- Частота
- в каждом варианте
Частые ловушки
- Путают полимеризацию (мономер с кратной связью, без побочных веществ) и поликонденсацию (с выделением воды и др.)
- Считают лавсан и капрон продуктами полимеризации — это поликонденсация (полиэфир и полиамид)
- Смешивают искусственные волокна (из природных полимеров: вискоза, ацетат) и синтетические (капрон, лавсан)
- ФИПИ-2025: в линии 25 регулярно не знают тривиальные названия полимеров — капрон, лавсан, тефлон, плексиглас, фенолформальдегидная смола
Совет. Кратная связь → полимеризация (полиэтилен, ПВХ, каучуки); из –OH/–COOH/–NH₂ с отщеплением H₂O → поликонденсация (лавсан, капрон)
Разборы
Разбор примера
Пример: считаем степень полимеризации
Средняя молярная масса образца полиэтилена равна 56 000 г/моль. Определите степень полимеризации и запишите структурное звено.
Показать решение по шагам
- 1. Шаг 1: Определяем структурное звено. Полиэтилен получают полимеризацией этилена CH₂=CH₂: двойная связь раскрывается, и звено имеет вид —CH₂—CH₂—.
- 2. Шаг 2: Считаем молярную массу звена: 2 · 12 + 4 · 1 = 28 г/моль. Заметьте: она совпадает с молярной массой мономера — это признак полимеризации, при поликонденсации совпадения не было бы.
- 3. Шаг 3: Степень полимеризации: n = M(полимера) / M(звена) = 56 000 / 28 = 2000.
- 4. Шаг 4: Проверка смысла: в макромолекуле около двух тысяч звеньев, то есть четыре тысячи атомов углерода в цепи. Именно такая длина и делает вещество пластичным: короткие цепи давали бы жидкость или воск.
- 5. Шаг 5: Оговорка, которую стоит понимать: молярная масса полимера всегда СРЕДНЯЯ. Цепи получаются разной длины, поэтому полимер — не индивидуальное вещество с точной формулой, а смесь молекул одного строения.
Ответ: Структурное звено —CH₂—CH₂—, степень полимеризации 2000.
Разбор примера
Разбор: расчёт по реакции полимеризации
Какая масса полиэтилена получится из 560 л (н. у.) этилена, если выход реакции полимеризации составляет 85 %? И чему равна степень полимеризации, если средняя молярная масса полученного образца равна 70 000 г/моль?
Показать решение по шагам
- 1. Шаг 1: Переводим этилен в моли: n = 560 / 22,4 = 25,0 моль.
- 2. Шаг 2: Записываем полимеризацию: nCH₂=CH₂ →(кат., t, p) (–CH₂–CH₂–)ₙ. Особенность реакций полимеризации в том, что масса не меняется: побочных продуктов нет, все атомы мономера переходят в полимер. Поэтому теоретическая масса полимера равна массе взятого этилена.
- 3. Шаг 3: m(теор.) = 25,0 · 28 = 700 г, где M(C₂H₄) = 28 г/моль.
- 4. Шаг 4: Учитываем выход: m(практ.) = 700 · 0,85 = 595 г.
- 5. Шаг 5: Степень полимеризации — это число звеньев в средней молекуле: n = M(полимера) / M(звена). Звено –CH₂–CH₂– имеет ту же формулу, что и мономер, M = 28 г/моль.
- 6. Шаг 6: n = 70 000 / 28 = 2500. То есть в средней молекуле полиэтилена две с половиной тысячи звеньев — отсюда и огромная молярная масса, и свойства, непохожие на свойства этилена.
- 7. Шаг 7: Чем этот расчёт отличался бы для поликонденсации: там масса полимера меньше массы мономеров на массу отщепившейся воды, и приравнивать их нельзя. Для капрона из аминокапроновой кислоты (M = 131) звено имеет массу 131 − 18 = 113 г/моль, и степень полимеризации считают именно по 113.
Ответ: 595 г полиэтилена; степень полимеризации 2500.
Разбор примера
Разбор: звено, мономер, способ получения
Установите соответствие между структурным звеном полимера и его названием: А) –NH–(CH₂)₅–CO–; Б) –CH₂–CH=CH–CH₂–; В) –CH₂–CH(CN)–. Названия: 1) бутадиеновый каучук; 2) капрон; 3) нитрон (полиакрилонитрил); 4) лавсан. Для каждого укажите также мономер и способ получения.
Показать решение по шагам
- 1. Шаг 1: А) В звене есть амидная группа –NH–CO–, а между ними цепочка из пяти атомов углерода. Это полиамид, полученный из аминокапроновой кислоты H₂N–(CH₂)₅–COOH поликонденсацией с отщеплением воды. Название — капрон, ответ 2.
- 2. Шаг 2: Проверяем, не лавсан ли это. Лавсан — полиэфир, в его звене стояла бы группа –CO–O–, а не –NH–CO–, и в цепи было бы бензольное кольцо от терефталевой кислоты. Здесь ни того, ни другого нет, значит лавсан (4) отпадает.
- 3. Шаг 3: Б) В звене четыре атома углерода и двойная связь в середине — признак каучука из сопряжённого диена. При среднем фрагменте нет ни метила, ни хлора, значит мономер — бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂, полимер — бутадиеновый каучук, ответ 1. Способ — полимеризация по схеме 1,4-присоединения, поэтому двойная связь и осталась в цепи.
- 4. Шаг 4: В) Звено –CH₂–CH(CN)– двойной связи не содержит, значит полимер получен полимеризацией, а мономер восстанавливается «раскрытием» звена: CH₂=CH–CN, акрилонитрил. Полимер — нитрон, ответ 3.
- 5. Шаг 5: Ответ АБВ = 213.
- 6. Шаг 6: Проверка по типу реакции. Капрон — единственный из трёх, полученный поликонденсацией; два других — полимеризацией. Если в условии стоит «при этом выделяется вода», речь наверняка о капроне или лавсане, и это дополнительная подсказка.
- 7. Шаг 7: Обобщение приёма: сначала ищите в звене функциональную группу (амидную, сложноэфирную) — она указывает на поликонденсацию; если её нет, «раскрывайте» звено обратно в мономер с кратной связью.
Ответ: 213: А — капрон (поликонденсация аминокапроновой кислоты), Б — бутадиеновый каучук (полимеризация бутадиена-1,3), В — нитрон (полимеризация акрилонитрила).
Разбор примера
Разбор: мономер → полимер, с разбором лишних вариантов
Установите соответствие между мономером и полимером, образующимся при его полимеризации или поликонденсации: А) тетрафторэтилен; Б) хлорэтен (винилхлорид); В) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Полимеры: 1) натуральный (изопреновый) каучук; 2) полипропилен; 3) тефлон (политетрафторэтилен); 4) поливинилхлорид.
Показать решение по шагам
- 1. Шаг 1: А) Тетрафторэтилен CF₂=CF₂ — этилен, у которого все четыре водорода заменены фтором. При полимеризации двойная связь раскрывается, звено –CF₂–CF₂–, полимер — тефлон, ответ 3. Связь C–F очень прочна, поэтому тефлон химически инертен и выдерживает нагрев — отсюда покрытие сковород и уплотнительная лента.
- 2. Шаг 2: Б) Хлорэтен CH₂=CHCl — это и есть винилхлорид, второе название стоит в условии в скобках. Полимеризация даёт звено –CH₂–CHCl– и полимер поливинилхлорид, ответ 4. Из него делают трубы, линолеум и изоляцию проводов.
- 3. Шаг 3: В) Изопрен CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — сопряжённый диен с метильной группой. Полимеризация идёт по концам системы (1,4-присоединение), двойная связь остаётся в середине звена: –CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–. Это натуральный (изопреновый) каучук, ответ 1.
- 4. Шаг 4: Ответ АБВ = 341.
- 5. Шаг 5: Разбираем лишний вариант. Полипропилен (2) получается из пропилена CH₂=CH–CH₃, которого в перечне мономеров нет. Он поставлен рядом с изопреном именно потому, что в обоих есть метильная группа, и невнимательный взгляд их сближает. Но у пропилена одна двойная связь и три атома углерода, а у изопрена две двойные связи и пять атомов — вещества совершенно разные.
- 6. Шаг 6: Проверка по способу получения: все три полимера в этой задаче получены полимеризацией, потому что у всех мономеров есть кратная связь и никакой побочный продукт не выделяется. Если бы в перечне стояли капрон или лавсан, к ним пришлось бы искать мономер с двумя функциональными группами.
Ответ: 341
Разбор примера
Разбор: источник сырья → продукт → процесс
Определите, из какого природного источника и каким процессом получают каждое вещество: А) кокс; Б) бензин из мазута; В) синтез-газ; Г) бензол. Объясните, в каких случаях процесс химический, а в каких физический.
Показать решение по шагам
- 1. Шаг 1: А) Кокс получают из каменного угля коксованием — нагреванием без доступа воздуха до 1000 °C. Процесс химический: сложные органические вещества угля разлагаются, летучие уходят, остаётся почти чистый углерод. Попутно получают каменноугольную смолу и коксовый газ.
- 2. Шаг 2: Б) Бензин из мазута — это крекинг, процесс химический: длинные цепи рвутся на короткие, C₁₆H₃₄ →(t) C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Простой перегонкой бензин из мазута получить нельзя: в мазуте нужных коротких молекул просто нет, их надо сделать.
- 3. Шаг 3: В) Синтез-газ (смесь CO и H₂) получают из природного газа паровой конверсией метана: CH₄ + H₂O →(Ni, t) CO + 3H₂. Процесс химический. Из синтез-газа дальше делают метанол (CO + 2H₂ → CH₃OH) и через аммиак — азотные удобрения.
- 4. Шаг 4: Г) Бензол получают двумя путями: из каменноугольной смолы (то есть из угля) и из нефти риформингом — превращением алканов в ароматические углеводороды. Оба процесса химические. Третий, лабораторный путь — тримеризация ацетилена.
- 5. Шаг 5: Единственный физический процесс из всей этой области — ректификация нефти: молекулы не меняются, а только разделяются по температурам кипения. В перечнях линии 25 он обычно и стоит как проверка: «разделение нефти на фракции» ищет колонну, а не печь и не реактор.
- 6. Шаг 6: Приём для этого формата: спросите себя, изменились ли молекулы. Если да — процесс химический, и надо назвать реакцию; если нет — физический, и надо назвать способ разделения (перегонка, ректификация, фильтрование, выпаривание).
- 7. Шаг 7: И связка с экономикой, которую иногда просят объяснить: бензиновая фракция составляет в нефти лишь 15–20 %, а нужна в гораздо большем количестве — поэтому крекинг и риформинг существуют не ради химического интереса, а ради того, чтобы покрыть разрыв между составом сырья и спросом.
Ответ: А — уголь, коксование (химический); Б — мазут, крекинг (химический); В — природный газ, паровая конверсия метана (химический); Г — каменноугольная смола или нефть, риформинг (химический). Физический процесс в этой области один — ректификация нефти.
Уроки по этой линии
- Азотсодержащие соединения и биополимеры
- Углеводы: моно-, ди- и полисахариды
- Сложные эфиры, жиры и мыла
- Полимеры и волокна
- Химия и жизнь: природные источники углеводородов, металлургия, применение веществ
- Качественные реакции на катионы — открыт бесплатно
- Экспериментальные основы химии и химия в жизни
Потренируй задание 25
Задания этой линии с проверкой и разбором решения — после бесплатной регистрации. Ошибки сами попадут в план повторения.