Задание 16 ЕГЭ по химии

1. 1. Шаг 1: Первая стрелка — хлор на свету. Для алканов это реакция замещения по свободнорадикальному механизму: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Значит, X₁ = хлорметан.
2. 2. Шаг 2: Вторая стрелка — водный раствор щёлочи. Важно, что раствор ВОДНЫЙ: тогда идёт замещение галогена на гидроксогруппу и получается спирт. CH₃Cl + NaOH(водн.) → CH₃OH + NaCl. Значит, X₂ = метанол.
3. 3. Шаг 3: Проверяем ловушку. Спиртовой раствор щёлочи дал бы отщепление галогеноводорода и алкен, но у одноуглеродного хлорметана отщеплять нечего — и, главное, в условии прямо сказано «водный раствор». Условие над стрелкой здесь и есть ключ.
4. 4. Шаг 4: Третья стрелка — оксид меди при нагревании, то есть мягкое окисление. Первичный спирт даёт альдегид: CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O. Продукт совпал с указанным в условии формальдегидом — цепочка сошлась.
5. 5. Шаг 5: Самопроверка по степеням окисления углерода: в метане −4, в хлорметане −2, в метаноле −2, в формальдегиде 0. Окисление идёт монотонно, скачков нет — значит, цепочка построена верно.

Ответ: X₁ = CH₃Cl (хлорметан), X₂ = CH₃OH (метанол).

1. 1. Шаг 1: Первая схема, первая стрелка. Реагент — концентрированная серная кислота при температуре выше 140 °C. Это внутримолекулярная дегидратация, и продукт — алкен: C₂H₅OH →(H₂SO₄, t) CH₂=CH₂ + H₂O. Значит, X = этилен, ответ 3.
2. 2. Шаг 2: Приманка здесь — вариант «диэтиловый эфир», которого в списке нет, но он появился бы при t ≈ 140 °C. Разница только в температуре, и её надо читать.
3. 3. Шаг 3: Вторая стрелка первой схемы: этилен и бромоводород. Алкен присоединяет HBr по двойной связи: CH₂=CH₂ + HBr → C₂H₅Br. Молекула симметрична, поэтому правило Марковникова выбора не даёт. Y = бромэтан, ответ 2. Итог первой схемы: 32.
4. 4. Шаг 4: Вторая схема, первая стрелка. Хлор с катализатором FeCl₃ — это электрофильное замещение в кольцо: C₆H₆ + Cl₂ →(FeCl₃) C₆H₅Cl + HCl. X = хлорбензол, ответ 2. Если бы вместо катализатора стоял свет, замещение пошло бы в боковую цепь, но у бензола её нет, и на свету получилось бы присоединение до гексахлорциклогексана.
5. 5. Шаг 5: Вторая стрелка: хлорбензол и щёлочь при температуре и давлении. Атом галогена при ароматическом кольце прочен, поэтому нужны жёсткие условия. Гидроксид замещает хлор: C₆H₅Cl + NaOH →(t, p) C₆H₅OH + NaCl.
6. 6. Шаг 6: Но здесь есть тонкость: в избытке щёлочи образовавшийся фенол сразу превращается в фенолят, потому что фенол — кислота. В школьном варианте задания продуктом считают именно фенолят натрия, если щёлочь взята в избытке, и фенол, если после реакции проводят подкисление. В перечне есть оба варианта, и выбирают по условию: при указании только «NaOH (t°, p)» ответом считают фенолят натрия, ответ 4. Итог второй схемы: 24.
7. 7. Шаг 7: Общий приём линии 16: сначала читайте условия над стрелкой, они называют тип реакции однозначно; затем проверяйте число атомов углерода (в обеих схемах оно не менялось); и наконец подставляйте найденные вещества обратно в схему — цепочка должна читаться слитно.

Ответ: Первая схема: 32 (этилен и бромэтан). Вторая схема: 24 (хлорбензол и фенолят натрия).

1. 1. Шаг 1: Считаем атомы углерода: в метане один, и ни одна из названных реакций скелет не меняет. Значит, все четыре вещества одноуглеродные, и это сразу отсекает половину возможных ответов.
2. 2. Шаг 2: Метан + Cl₂ на свету — радикальное замещение: CH₄ + Cl₂ →(hν) CH₃Cl + HCl. X₁ = хлорметан. Хлор берут в недостатке, иначе замещение пойдёт дальше до CH₂Cl₂, CHCl₃ и CCl₄.
3. 3. Шаг 3: Хлорметан + KOH водный — нуклеофильное замещение: CH₃Cl + KOH(водн.) →(t) CH₃OH + KCl. X₂ = метанол. Спиртовой раствор здесь бесполезен: отщеплять нечего, соседнего атома углерода нет.
4. 4. Шаг 4: Метанол + CuO при нагревании — окисление первичного спирта до альдегида: CH₃OH + CuO →(t) HCHO + Cu + H₂O. X₃ = формальдегид. Чёрный оксид меди при этом восстанавливается до красной меди — видимый признак.
5. 5. Шаг 5: Формальдегид + Cu(OH)₂ при нагревании — окисление альдегида: HCHO + 2Cu(OH)₂ →(t) HCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. X₄ = муравьиная кислота. Голубой осадок превращается в кирпично-красный Cu₂O.
6. 6. Шаг 6: Проверяем цепочку целиком: метан → хлорметан → метанол → формальдегид → муравьиная кислота. Это главная линия окисления в чистом виде, пройденная на одноуглеродных веществах. Число атомов углерода нигде не изменилось — сходится с шагом 1.
7. 7. Шаг 7: Полезное замечание про муравьиную кислоту: она сама содержит альдегидный фрагмент, поэтому при избытке окислителя пойдёт дальше — до углекислого газа. В цепочках это иногда используют как последний шаг: HCOOH + 2Cu(OH)₂ →(t) CO₂↑ + Cu₂O↓ + 3H₂O.

Ответ: X₁ — хлорметан; X₂ — метанол; X₃ — формальдегид; X₄ — муравьиная кислота.

1. 1. Шаг 1: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂. X₁ = ацетилен, два атома углерода. Карбид кальция — соль очень слабой кислоты, и вода её вытесняет.
2. 2. Шаг 2: 3C₂H₂ →(C акт., 600 °C) C₆H₆. X₂ = бензол, шесть атомов углерода. Это тримеризация — одна из немногих реакций, меняющих число атомов углерода, причём сразу втрое.
3. 3. Шаг 3: C₆H₆ + CH₃Cl →(AlCl₃) C₆H₅CH₃ + HCl. X₃ = толуол, семь атомов углерода. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу добавляет к кольцу углеводородный остаток и увеличивает цепь на число атомов в нём.
4. 4. Шаг 4: Итог по атомам углерода: 2 → 6 → 7. Обратите внимание, что обе стрелки после первой меняют скелет, и обе относятся к короткому списку реакций, которые это делают.
5. 5. Шаг 5: Проверка условий. Тримеризация требует именно активированного угля и 600 °C; при других условиях ацетилен даёт другие продукты — с водой и солями ртути уксусный альдегид, с HCl винилхлорид.
6. 6. Шаг 6: Алкилирование требует катализатора AlCl₃. Без него хлорметан с бензолом не реагирует вовсе, а на свету пошло бы присоединение хлора к кольцу.
7. 7. Шаг 7: Чему учит цепочка: если в задании число атомов углерода меняется, ищите переход среди немногих «скелетных» реакций — Вюрца (удвоение), тримеризации ацетилена (утроение), алкилирования (прибавление остатка), декарбоксилирования (минус один), полимеризации. Все остальные школьные реакции скелет сохраняют.

Ответ: X₁ — ацетилен (2 атома C); X₂ — бензол (6); X₃ — толуол (7).

1. 1. Первая стрелка: H₂SO₄ концентрированная при температуре выше 140 °C — это внутримолекулярная дегидратация спирта, то есть отщепление воды с образованием алкена.
2. 2. Из этанола C₂H₅OH при таком условии получается этилен C₂H₄. Значит X = этилен, вариант 3. Проверяем список: этан (4) получился бы при гидрировании, этиленгликоль (5) — при окислении, ни то ни другое к серной кислоте отношения не имеет.
3. 3. Вторая стрелка: HBr присоединяется к двойной связи. Реакция присоединения даёт галогеналкан.
4. 4. Этилен симметричен, поэтому правило Марковникова здесь роли не играет: получается бромэтан C₂H₅Br, вариант 2. Хлорэтан (1) отпадает — хлора в схеме нет вовсе.
5. 5. Записываем номера в порядке X, Y: 32. Обрати внимание на порядок: сначала X, потом Y, а не по возрастанию.
6. 6. Проверка: подставляем обратно. Этанол → этилен под H₂SO₄ — верно; этилен + HBr → бромэтан — верно. Оба уравнения существуют, ответ сходится.

Ответ: 32