Задание 4 ЕГЭ по химии

1. 1. Выпишем структурную формулу по атомам: CH₂=CH–C(=O)–O–H.
2. 2. Считаем все связи как σ (σ есть в каждой связи): три связи C–H (два H у первого атома, один у второго), одна связь O–H, две связи C–C, одна C–O(H), одна C–O двойной группы.
3. 3. Итого σ: 3 (C–H) + 1 (O–H) + 2 (C–C) + 1 (C–O) + 1 (C=O даёт свою σ) = 8 σ-связей.
4. 4. Теперь добавки π: двойная связь C=C даёт 1π, двойная связь C=O даёт 1π.
5. 5. Итого π: 2 π-связи.
6. 6. Проверка: всего 10 связывающих пар — совпадает с числом чёрточек в структурной формуле с учётом кратности.

Ответ: 8 σ-связей и 2 π-связи

1. 1. Шаг 1: Температура кипения определяется тем, насколько сильно молекулы держатся друг за друга. Химические связи внутри молекул при кипении не рвутся — рвутся межмолекулярные силы.
2. 2. Шаг 2: Ищем, где есть водородные связи. Они образуются, если водород связан с F, O или N. В H₂O и C₂H₅OH такие водороды есть. В CH₄, H₂S и диметиловом эфире — нет: в метане водород при углероде, в сероводороде при сере, а в эфире водородов при кислороде вовсе нет.
3. 3. Шаг 3: Значит, вещества делятся на две группы: с водородными связями (вода, этанол) кипят высоко, без них (метан, сероводород, эфир) — низко.
4. 4. Шаг 4: Внутри второй группы порядок задаёт молярная масса: чем тяжелее молекула, тем сильнее слабое межмолекулярное притяжение. CH₄ (16) кипит при −162 °C, H₂S (34) при −60 °C, CH₃OCH₃ (46) при −24 °C.
5. 5. Шаг 5: Внутри первой группы: вода (18) кипит при +100 °C, этанол (46) при +78 °C. Здесь порядок обратный массе, и это не ошибка: у воды две группы O—H на маленькую молекулу, то есть плотность водородных связей выше, и сетка получается прочнее.
6. 6. Шаг 6: Итоговый порядок: CH₄ (−162) < H₂S (−60) < CH₃OCH₃ (−24) < C₂H₅OH (+78) < H₂O (+100).
7. 7. Шаг 7: Проверка на аномалии, которые любят спрашивать. Вода кипит на 160 градусов выше сероводорода, хотя вдвое легче, — только из-за водородных связей. Этанол кипит на сто градусов выше изомерного диметилового эфира при одинаковом составе — по той же причине. Если в задании сравнивают вещества близкой массы, ответ почти всегда «дело в водородных связях».

Ответ: CH₄ < H₂S < CH₃OCH₃ < C₂H₅OH < H₂O. Первые три не образуют водородных связей, и порядок в них задаётся молярной массой; вода и этанол образуют, и потому кипят намного выше.

1. 1. Шаг 1: Разбираем каждое вещество перечня, а не только «похожие». Так решается любое задание 4.
2. 2. Шаг 2: 1) Азот N₂ — простое вещество из двух одинаковых атомов неметалла. Общая пара смещена ни к кому: связь ковалентная неполярная, тройная. Решётка молекулярная.
3. 3. Шаг 3: 2) Медь Cu — металл, значит связь металлическая, решётка металлическая. Все простые вещества-металлы устроены так, и в перечнях они стоят именно для проверки этого признака.
4. 4. Шаг 4: 3) Карбонат натрия Na₂CO₃ — соль. Между катионом Na⁺ и анионом CO₃²⁻ связь ионная. Внутри самого аниона связи ковалентные полярные, но тип связи вещества определяют по связи между частями. Подходит.
5. 5. Шаг 5: 4) Фторид калия KF — типичная соль активного металла и активного неметалла, разность электроотрицательностей максимальна. Связь ионная. Подходит.
6. 6. Шаг 6: 5) Водород H₂ — снова два одинаковых атома неметалла, связь ковалентная неполярная.
7. 7. Шаг 7: Ответ 34. Обобщим признак: ионная связь бывает у солей, у щелочей и у оксидов активных металлов. Если в формуле есть металл (или ион аммония) и кислотный остаток — связь ионная. Если только неметаллы — ковалентная. Если металл один, без партнёра, — металлическая.

Ответ: 34 (карбонат натрия и фторид калия).

1. 1. Шаг 1: Правило счёта простое: между любыми двумя атомами всегда ровно одна σ-связь; всё, что сверх неё, — π-связи. Одинарная связь = 1σ; двойная = 1σ + 1π; тройная = 1σ + 2π.
2. 2. Шаг 2: а) CO₂, строение O=C=O. Две двойные связи, каждая даёт 1σ + 1π. Итого 2 σ-связи и 2 π-связи.
3. 3. Шаг 3: б) N₂, строение N≡N. Одна тройная связь: 1 σ и 2 π. Это и объясняет её рекордную прочность — 945 кДж/моль.
4. 4. Шаг 4: в) CH₃COOH. Рисуем структуру: три связи C—H, одна C—C, одна C=O, одна C—O, одна O—H. Считаем σ: 3 + 1 + 1 + 1 + 1 = 7 σ-связей. π-связь одна — в группе C=O. Итого 7 σ и 1 π.
5. 5. Шаг 5: г) C₆H₆. Шесть связей C—H, шесть связей C—C по кольцу — это 12 σ-связей. Плюс три π-связи, которые в бензоле объединены в единое облако, но при подсчёте считаются как 3 π.
6. 6. Шаг 6: Проверка приёмом «посчитай соседей». Число σ-связей равно числу чёрточек в структурной формуле, если каждую кратную связь считать за одну. Число π-связей равно числу лишних чёрточек.
7. 7. Шаг 7: Зачем это нужно. Кратность определяет гибридизацию (одна двойная → sp², тройная → sp) и реакционную способность: π-связь слабее и рвётся первой, поэтому вещества с кратными связями вступают в присоединение, а предельные — только в замещение.

Ответ: а) 2σ и 2π; б) 1σ и 2π; в) 7σ и 1π; г) 12σ и 3π.

1. 1. F₂: ΔЭО = 4,0 − 4,0 = 0 → ковалентная неполярная.
2. 2. HF: ΔЭО = 4,0 − 2,1 = 1,9 → ковалентная сильно полярная (по шкале уже на границе с ионной, но соединение молекулярное, кипит при 19,5 °C).
3. 3. LiF: ΔЭО = 4,0 − 1,0 = 3,0 → ионная; вещество немолекулярное, t пл. 848 °C.
4. 4. Возрастание полярности: F₂ < HF < LiF.

Ответ: F₂ (ΔЭО = 0, неполярная) < HF (ΔЭО = 1,9, полярная) < LiF (ΔЭО = 3,0, ионная)