Задание 10 ЕГЭ по химии

1. 1. (а) Считаем главную цепь: она должна включать углерод с группой –OH. Самая длинная такая цепь — 5 атомов (пентан), значит корень «пент-», суффикс «-ол».
2. 2. (а) Нумеруем с того конца, чтобы –OH получила наименьший номер: с правого конца OH оказывается у C-2, с левого — у C-4. Выбираем правый.
3. 3. (а) Заместитель –CH₃ при такой нумерации стоит у C-4. Итог: 4-метилпентанол-2.
4. 4. (б) Есть группа –CHO — она старшая, значит класс альдегиды, суффикс «-аль», и её углерод всегда получает номер 1.
5. 5. (б) Главная цепь: CHO(C-1) – CH(CH₃)(C-2) – CH₂(C-3) – CH₃(C-4), то есть бутаналь; метил у второго атома.
6. 6. (б) Итог: 2-метилбутаналь.

Ответ: (а) 4-метилпентанол-2; (б) 2-метилбутаналь

1. 1. Шаг 1: Работаем не с названиями, а с формулами: подставляем число атомов углерода в общую формулу и сверяем число водородов.
2. 2. Шаг 2: А) CₙH₂ₙ. Проверяем кандидатов. Циклогексан C₆H₁₂: n = 6, 2n = 12 — совпало. Ответ 2. Заметьте, что этой же формуле отвечают алкены, и если бы в перечне стоял гексен, пришлось бы выбирать по названию класса в условии.
3. 3. Шаг 3: Б) CₙH₂ₙ₊₂O. Диметиловый эфир C₂H₆O: n = 2, 2n + 2 = 6 — совпало, кислород один. Ответ 1. Этой формуле отвечают и спирты, и простые эфиры — классическая пара межклассовых изомеров.
4. 4. Шаг 4: В) CₙH₂ₙ₋₂. Бутин-2 C₄H₆: n = 4, 2n − 2 = 6 — совпало. Ответ 3. Той же формуле отвечают алкадиены.
5. 5. Шаг 5: Проверяем оставшееся вещество. Бензол C₆H₆: n = 6, и 2n − 6 = 6 — значит, его формула CₙH₂ₙ₋₆, то есть арены. В условии такой общей формулы нет, поэтому бензол — лишний вариант.
6. 6. Шаг 6: Ответ АБВ = 213.
7. 7. Шаг 7: Приём, экономящий время: считайте степень ненасыщенности Ω = (2n + 2 − m)/2. Для CₙH₂ₙ она равна 1, для CₙH₂ₙ₋₂ — 2, для CₙH₂ₙ₋₆ — 4. Одно число сразу отсекает лишние классы, а дальше остаётся выбрать между двумя изомерными.

Ответ: 213

1. 1. Шаг 1: а) Ищем главную цепь. Самая длинная — четыре атома углерода (идём по верхней линии), значит корень бут-, суффикс -ан. Метильная группа — заместитель.
2. 2. Шаг 2: Нумеруем так, чтобы заместитель получил наименьший номер: слева метил окажется у второго атома, справа — у третьего. Выбираем слева. Название — 2-метилбутан.
3. 3. Шаг 3: б) Есть двойная связь, значит цепь ведём через неё. Главная цепь — четыре атома, корень бут-, суффикс -ен. Нумеруем от того конца, к которому ближе кратная связь: она между первым и вторым атомами. Метил оказывается у третьего. Название — 3-метилбутен-1.
4. 4. Шаг 4: в) Есть группа —OH, значит она старшая и задаёт и цепь, и нумерацию. Главная цепь — четыре атома, корень бут-, суффикс -ол. Считаем с того конца, где —OH ближе: она у второго атома. Название — бутанол-2. Это вторичный спирт: при атоме с группой —OH есть один водород, значит окисление даст кетон.
5. 5. Шаг 5: г) Есть карбоксильная группа — самая старшая из всех. Она всегда получает номер 1, и цепь ведут от неё. Главная цепь — три атома (сама группа COOH считается первым), корень проп-, окончание -овая кислота. Метил оказывается у второго атома. Название — 2-метилпропановая кислота.
6. 6. Шаг 6: Проверяем себя обратным ходом: по названию восстанавливаем формулу. «2-метилпропановая кислота» — цепь из трёх атомов, у второго метил, у первого карбоксил: CH₃—CH(CH₃)—COOH. Совпало.
7. 7. Шаг 7: Старшинство групп, которое решает споры о нумерации (от старшей к младшей): —COOH > —CHO > >C=O > —OH > —NH₂ > кратная связь > заместители. Самая старшая из присутствующих и определяет и главную цепь, и направление нумерации.

Ответ: а) 2-метилбутан; б) 3-метилбутен-1; в) бутанол-2; г) 2-метилпропановая кислота.

1. 1. Эта формулировка линии 10 отличается от «общая формула → вещество» тем, что по названию нельзя прочитать структуру суффиксами IUPAC: почти все названия здесь тривиальные. Единственный надёжный путь — перевести название в формулу и только потом называть класс.
2. 2. А) Изопрен → CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂. Две двойные связи, значит алкадиен, А–2. Ловушка в окончании «-ен», из-за которого его записывают в алкены; вторую двойную связь надо помнить, она же объясняет, почему изопрен полимеризуется в каучук.
3. 3. Б) Стирол → C₆H₅−CH=CH₂, винилбензол. Есть бензольное кольцо, а класс определяет кольцо, а не боковая цепь: это арен, Б–3. Тот же принцип у толуола и кумола. Ответ «алкен» из-за двойной связи в цепи — самая частая ошибка этой пары.
4. 4. В) Этиленгликоль → HO−CH₂−CH₂−OH. Две гидроксильные группы у разных атомов углерода → многоатомный спирт, В–1. Рядом в банке ходит глицерин (три группы OH) — тот же класс.
5. 5. Г) Ацетон → CH₃−CO−CH₃. Карбонильная группа внутри цепи, между двумя углеродами, — это кетон, Г–5. Если бы группа стояла на конце (CH₃−CHO, уксусный альдегид), класс был бы «альдегиды». Именно это расположение группы и есть граница между двумя классами, а «ацетон/ацетальдегид» — стандартная пара-ловушка.
6. 6. Лишними остались алкины (4) — для них хозяином был бы ацетилен или винилацетилен.
7. 7. Мини-словарь тривиальных названий, который закрывает большинство вариантов: формалин — водный раствор формальдегида (альдегид); глицерин — многоатомный спирт; фенол — не спирт, отдельный класс, OH напрямую у кольца; анилин — амин; глицин и аланин — аминокислоты; толуол, ксилол, кумол — арены; винилхлорид — галогенопроизводное; муравьиная, уксусная, стеариновая — карбоновые кислоты.
8. 8. Ответ записывается по порядку букв: 2315.

Ответ: 2315 (А–2 алкадиены, Б–3 арены, В–1 многоатомные спирты, Г–5 кетоны; лишний класс — алкины)